| DATUM | AANVANG | THUIS | UIT | Locatie | Uitslag |
| 14-9-2019 | 10:15 uur | FC Den Bosch O10 | Fortuna Sittard | ||
| 14-9-2019 | 10:15 uur | FC Den Bosch O11 | Excelsior Rotterdam | ||
| 14-9-2019 | 10:15 uur | FC Den Bosch O12 | Fortuna Sittard | ||
| 14-9-2019 | 09:00 uur | Westlandia | FC Den Bosch O13 | ||
| 14-9-2019 | 13:45 uur | FC Den Bosch O14 | Fortuna Sittard | ||
| 14-9-2019 | 12:00 uur | FC Volendam | FC Den Bosch O15 | ||
| 14-9-2019 | 15:00 uur | FC Den Bosch O17 | BVV | ||
| 14-9-2019 | 15:15 uur | DSC Kerkdriel | FC Den Bosch O19 | ||
| 17-9-2019 | 17:00 uur | FC Den Bosch O11 | Rhode | ||
| 17-9-2019 | 18:30 uur | FC Den Bosch O12 | OJC Rosmalen | ||
| 17-9-2019 | 16:30 uur | FC Den Bosch O17 | NAC Breda | ||
| 17-9-2019 | 18:30 uur | Jong FC Den Bosch | VVV-Venlo | ||
| 21-9-2019 | 10:00 uur | Roda JC | FC Den Bosch O10 | ||
| 21-9-2019 | 10:00 uur | Sparta Rotterdam | FC Den Bosch O11 | ||
| 21-9-2019 | 10:30 uur | FC Den Bosch O12 | Sparta Rotterdam | ||
| 21-9-2019 | 12:00 uur | SC Cambuur | FC Den Bosch O13 | ||
| 21-9-2019 | 12:30 uur | VVV-Venlo | FC Den Bosch O14 | ||
| 21-9-2019 | 11:00 uur | sc Heerenveen | FC Den Bosch O15 | ||
| 21-9-2019 | 14:45 uur | OJC Rosmalen | FC Den Bosch O17 | ||
| 21-9-2019 | 15:00 uur | FC Den Bosch O19 | NEC Nijmegen | ||
| 23-9-2019 | 18:30 uur | Fortuna Sittard | Jong FC Den Bosch | ||
| 24-9-2019 | 19:00 uur | FC Den Bosch O17 | UNA | ||
